高氏女有美色，鲲尝挑之，女投梭，折其两齿。时人为之语曰：“任达不已，幼舆折齿。”鲲闻之，敖然长啸曰：“犹不废我啸歌。” (《晋书·谢鲲传》)
这个故事，通俗地讲，就是一个登徒子没事找抽的故事，而这个找打的“登徒子”，正是谢鲲本人。谢鲲为人轻佻，也许是他一生中唯一的劣根与污点，色字头上一把刀，这一次，谢鲲就是被这把刀给砍了。
谢家的邻居高家有一个女儿，长得是如花似玉，青春靓丽，也许曾经和谢鲲青梅竹马，两小无猜。有一天，这高家小姐，正坐在窗口专注地织锦，织锦的木梭，在机杼上“唧唧复唧唧”地来回穿梭。
正巧，谢鲲从窗前路过，看见眼前这个因为织锦而香汗盈盈的少女，不禁春心泛滥，对高家小姐心生爱慕，上前和高家小姐搭讪。也许，谢鲲在言语间不免有些轻佻，对人家姑娘很不尊重。面对谢鲲的轻浮，高小姐非常生气，于是拿起木梭，朝谢鲲砸了过去，正好砸在了谢鲲的脸上，还打落了两颗门牙，谢鲲只好捂着脸，灰溜溜地离开了。
谢鲲搭讪美女不成，反被打掉两颗门牙一事，一时间，成为了当时人们茶余饭后的笑谈。当时，就有人编了一个歌谣，调侃谢鲲：“任达不已，幼舆折齿。”幼舆是谢鲲的字，叫你这么风流放荡，得，掉了两颗门牙，用北方的一句方言，窝头翻个儿——现了大眼。谢鲲听了众人这样调侃自己，一点儿也不生气，反而傲气十足地一声长啸：“犹不废我啸歌。”掉两颗牙算个什么，这又不妨碍我唱歌，我照样可以长啸当歌！
狂放、淡然，早已成为了谢鲲身上的标签，这在当时是众人皆知的。谢鲲与王敦共列“四友”，因此他和王敦还算不错的朋友，王敦曾在晋元帝初登帝位的时候，征召谢鲲出任自己的长史。就在谢鲲出任王敦长史期间，也发生过一个故事。
当时，有一位被誉为“一世龙门”的著名名士王澄，前往登门，拜访王敦的时候，正好遇见了谢鲲。王澄此人不得了，他有一个哥哥叫王衍，有一个堂兄叫王戎，“竹林七贤”之一，而且都是位居太尉、司徒的三公高官。王澄本人，又是一个放诞狂傲的人，与谢鲲意气相投。本来，王澄登门是来造访王敦的，结果却和谢鲲一见如故，相谈甚欢，而且直言“惟叹谢长史可与言”，只有谢鲲谢长史才有资格与我交谈，连王敦搭理都没搭理。王敦在当时是手握军权的封疆大吏，王澄却都不放在眼里，相反对谢鲲青睐有加。(时王澄在敦坐，见鲲谈话无倦，惟叹谢长史可与言，都不眄敦。 《晋书·谢鲲传》)
论起谢鲲与王敦的关系，就像日后谢安与桓温的关系一样，既复杂又简单，亦敌亦友，相爱相杀。谢鲲与王敦，均位列“四友”，又曾经当过王敦的长史，两人属于好友与上下级的关系。然而，自从王敦有了不臣之心，起兵作乱之后，谢鲲与他的关系，便发生了翻天覆地的变化，谢鲲甚至曾当面质疑王敦，与王敦唱反调。《晋书·谢鲲传》中的一个“城狐社鼠”的故事就是很好的例证。
前文说过，晋元帝司马睿为了压制权势日益膨胀的王敦，起用刘隗、刁协、戴渊等人，对王敦进行牵制，欲夺王敦兵权。此举激怒了王敦，使得本来就野心勃勃的王敦生出了反心，准备起兵造反。
不过，在起兵之前，王敦就此征求了一下长史谢鲲的意见，当然，王敦没有明说自己要造反，而是委婉地说自己要“清君侧”，讨伐刘隗：“刘隗奸邪，将危社稷。吾欲除君侧之恶，匡主济时，何如？”
其实，谢鲲也听出了弦外之音，王敦并不是要征求意见，而是强迫自己表态，谢鲲非常含蓄地回绝了：“隗诚始祸，然城狐社鼠也。”你说得没错，刘隗的确不是东西，但也只是城狐社鼠的无名小卒而已，何须大动干戈，等于是对着王敦温柔一刀。王敦非常不高兴，认为谢鲲太滑头了，生气地说：“君庸才，岂达大理。”于是，王敦便打发谢鲲到豫章去当豫章太守，所以谢鲲又被后世称为“谢豫章”。
后来，王敦起兵饮马长江，攻占了石头城，在占据了石头城后，他曾经这样感慨道：“吾不复得为盛德事矣。”谢鲲却说：“何为其然？但使自今以往，日忘日去耳。”不久之后，谢鲲便向王敦推荐了周敳和戴渊二人，希望可以委以重任：
明公之举，虽欲大存社稷，然悠悠之言，实未达高义。周敳、戴若思，南北人士之望，明公举而用之，群情帖然矣。
在此之前，王敦也想过要重用此二人，他也曾亲口承诺谢鲲：“吾当以周伯仁为尚书令，戴若思为仆射。”但这时，王敦却变卦了，不仅没有对周、戴二人委以重任，反而派兵抓捕了这两人，并且将这二人杀害。可是谢鲲对于这个情况并不知情，此时他向王敦推荐周、戴，王敦又是不高兴，怒斥道：“君粗疏邪！二子不相当，吾已收之矣。”谢鲲平素与周敳相交甚好，听闻之后感到惊愕不已。
王敦在控制京师之后，并没有前去朝见晋元帝，而是肆意清除异己，诛戮忠良，又对外称病，准备返回大本营武昌，谢鲲又借机规劝：