成为往来东西之交通要津，成为天下颇有名气之繁华城市，战略地位业已凸显。其三，战国时期诸侯相互征伐，连年混战。许多城市均毁于战火，受到严重摧残甚至沦为废墟，而砀县城因坐落在群山环绕之中，尚未受到太大毁坏。
芒山镇，古称砀，又名山城集，商代时期为砀邑。秦代设砀县，属砀郡(郡治砀县)， 砀郡为秦三十六郡之一。砀县也曾称香城，《水经注》云：“获水又东，谷水注之，上承砀陂，陂中有香城，城在四水之中。承诸陂散流，为零水、滚水、清水也，积而成潭，谓之砀水。”文中所指砀坡，在砀山西北。说明至北魏郦道元注《水经》时，砀县城已破败不存，芒砀山仅留有砀陂池泽。
西周至春秋时期，芒砀山属宋国，相传宋僖公葬于僖山。孔子“去曹适宋”，恰好途经芒砀山遇雨，避雨之山壁之下，孔夫子坐而论道，为弟子们讲解其所著，留下了世界唯一的一座用“孔夫子”命名的山峰——夫子山。《神仙传》、《太平广记》与《永城县志》记载战国时墨子曾隐居在芒砀山区域内北部的周狄山修道编撰《墨子》经典传世。并在神人指点下修成神仙，长生不老。相传直至汉武帝时期，墨子尚在人间。北宋《太平广记》记载，汉武帝时期，刘彻命使者杨违携锦帛和玉璧，邀请墨子出山辅佐，墨子坚辞不允，派去的使者杨违归来向汉武帝描述墨子此时之容貌，仅为五十来岁模样。
西汉时期，汉文帝刘恒在此建汉高祖庙，并亲往祭祀。刘姓梁孝王刘武，曾在芒砀山左右筑东苑，包括落猿岩、栖龙岫、鹤州、雁池、凫岛等地风景均入东苑之内，汉朝所封梁国同姓各代诸侯王更将芒砀山视为最终归宿之地。
东汉末年，曹操设“摸金校尉”及“发丘中郎将”专事盗墓掘地。发掘盗取永城芒砀山山中汉梁王墓群共计72船宝物以资军饷。并借此招兵买马扩充实力。曹操所收编之黄巾军余部，编练组建青州军皆得此相助。刘备、张飞等曾与曹操争夺徐州，张飞兵败后据守芒砀山，并筑寨拒曹，至今山寨仍存有两余米的石墙。汉末时期高人申屠蟠隐居于此。
古代芒砀山地区为一片泽国，薛湖、滦湖南绕，丰西泽、沛泽北环，西边是孟渚泽，东边有沙泽、余泽，砀水、获水、谷水、睢水、泡水等河流纵横其间，古获水是一条历史悠久的河流，据历史学家研究，在甲骨文中就有关于古获水的记载：商代时叫澭水，春秋战国时叫丹水、汳水或澭水，西汉时开封一带叫汴水、商丘以东叫获水，东汉时改称汳水，魏晋时皇帝厌恶“汳”字，以为有反叛之意，实为大不吉利之意，故将此水全段改名汴水，史称北汴水。据《水经注》记载，获水发源于荥阳，流经汴梁（开封）、睢阳（商丘）北之古蒙城、芒砀山北、萧县北，至徐州与泗水交汇。而与“南汴水”相区别。南汴水也称汴河、汴渠，即隋唐大运河的通济渠东段。它最早于公元605年三月二十一动工开凿，八月十五隋炀帝就要自洛阳动身，乘坐龙舟去江都巡游，其间征召数百万民夫，不分昼夜在雨中抢工，仅用一百七十一天即完工。南汴水为东南流向，由睢阳（商丘）出发，穿沛郡（安徽宿州市）、谯郡（灵璧）、泗州（泗县），至泗洪入洪泽湖。
芒砀山距离徐州为一百六十余里。乘坐马车一天可达。若沿汴水逆流而上。抵达芒砀山区域，则需用时三日。且冬季汴水时常枯竭水浅，呈无法通行之况境。赵老画师在此地逗留时日无多，不可久留于此。虽说两封书信已让糜氏家族派人送出。为谨慎起见，赵老画师在探访芒砀山之后，还要前往长安附近之扶风郡。去拜见马氏家族之当家人。当面解释自己三家联手遥相呼应，成三足鼎立之势的构想。以求获得扶风郡马氏家族的全力支持。
萧县位于徐州西南，距离徐州约四十里路程。快马而至，仅仅只需一个时辰即可抵达。而正常马车则需要一个半时辰。萧县至芒砀山八十余里地。自萧县前往芒砀山，加上半路上饮马休息的时间，马车则需要三个时辰。萧县与芒砀山所在的永城同属豫州沛国。萧县古称萧国，有六千多年的文明史和三千一百多年的建城史，是汉文化发祥地之一。萧县境内地貌呈现出西南平原、北部故黄河高地和东南浅山区三个不同自然区域之组合。位于县城东南六十里的皇藏峪坐落于东南浅山区域。皇藏峪属温带阔叶落叶林残存区，皇藏峪原名黄桑峪。早年因峪内长满黄桑而得名。
前往芒砀山的路途中经过萧县县城时，车队在城南的官道路边的一家小型茶肆饮马并让马匹休息。糜氏家族族长带着赵老画师以及少寨主杨峰一同前往萧县城内一游。萧故城位今龙城镇北十里郭庄乡欧村北。故城迭加修扩，最盛时据《读史方舆纪要》说“城周十四里，南临汴水，方九里三十步，东南绕城有隍，西北无隍”通向东都洛阳之驿道就自萧县南门外通过。
糜氏家族族长在向赵老画师介绍萧县之时，另行告知赵老画师，在萧县附近。发现多处煤、铁矿藏。其中距离芒砀山最近的袁庄煤矿矿区至芒砀山核心区的芒砀山镇仅有五十余里，位于芒砀山周边的水泽近旁。此地的煤炭资源储量丰、煤层厚、埋藏浅、易开采。在萧县西部距离芒砀山仅为四十余里的寿楼村发现有磁铁矿。这是一座埋藏在100-400米深度之间，具有小、浅、易、富四大特点